Углеводы, моносахариды, полисахариды, мальтоза, глюкоза, фруктоза.
Углеводы
Углеводы - это обширная группа органических соединений, которые играют большую роль в жизнедеятельности организма. Распространены углеводы главным образом в растительном мире.
Организму человека требуется 400-500 г углеводов в сутки (в том числе не менее 80 г сахаров). Они являются важным источником энергии. Усвояемость углеводов, содержащихся в фруктах, составляет 90 %; в молоке и молочных продуктах - 98; в столовом сахаре - 99 %.
Примерами углеводов могут служить глюкоза (С6Н2О6), или виноградный сахар, названный так из-за его большого содержания в винограде; тростниковый или свекловичный сахар (С6Н22011); крахмал и целлюлоза (СбН10О5). Эти вещества состоят из углерода, водорода и кислорода. Причем соотношение двух последних элементов такое же, как в воде, т. е. на два атома водорода приходится один атом кислорода. Таким образом, углеводы как бы построены из углерода и воды, отсюда и произошло их название.
Углеводы делятся на моносахариды (например, глюкоза) и полисахариды. Полисахариды в свою очередь разделяются на низкомолекулярные, или олигосахариды (представителем их является свекловичный сахар), и высокомолекулярные, например крах - мал и целлюлоза. Молекулы полисахаридов построены из остатков молекул моносахаридов и при гидролизе расщепляются на более простые углеводы.
Моносахариды. Из моносахаридов наибольшее значение для организма человека - имеют глюкоза, фруктоза, галактоза и др. Все они кристаллические вещества, растворимые в воде.
Глюкоза в свободном состоянии распространена в плодах многих растений. В связанном состоянии она находится в растениях в виде полисахаридов (сахарозы, мальтозы, крахмала, декстрина, целлюлозы и др.). В промышленности глюкозу получают из крахмала.
Безводная глюкоза плавится при температуре 146 С, она хорошо растворима в воде Глюкоза примерно в 2 раза менее сладкая, чем сахароза. -
При действии на глюкозу сильных окислителей образуется сахарная кислота. При восстановлении она переходит в шестиатомный спирт - сорбит. Сорбит обнаружен в ягодах рябины, соке вишен, слив, яблок, груш и других плодов, плавится при температуре 110-111 С, обладает сладким вкусом Применяется в кондитерской промышленности для изготовления диетических кондитерских изделий.
Фруктоза (плодовый сахар) содержится вместе с глюкозой во многих сладких плодах. смесь равных количеств фруктозы и глюкозы составляет преобладающую часть (80 %) меда. Фруктоза значительно слаще сахарозы, входит в состав тростникового сахара и инулина (полисахарида). В кондитерской промышленности фруктоза мало применяется в чистом виде, но она является компонентом почти всех кондитерских изделий, так как входит в состав инвертного сиропа.
Галактоза - часть молочного сахара (лактозы), из которого ее - получают гидролизом. Галактоза в чистом виде - кристаллическое вещество сладкого вкуса, плавится при температуре 165 ° С, хорошо растворима в воде. Входит в кондитерские изделия как составная часть молочного сахара.
Характерным свойством моносахаридов является их способность сбраживаться под влиянием дрожжей до этилового спирта (и диоксида углерода сО2).
Полисахариды. Это группа углеводов, молекулы которых, присоединяя воду, расщепляются до моносахаридов. Низкомолекулярные полисахариды большей частью хорошо кристаллизуются, растворимы в воде, обладают сладким вкусом. Простейшими из них являются дисахариды.
К дисахаридам относятся свекловичный сахар (сахароза), солодовый сахар (мальтоза), - молочный сахар (лактоза) и др.
Сахароза широко распространена в растительном мире. В соке сахарной свеклы и сахарного тростника ее содержание достигает 25% . Из этих растений сахарозу получают в виде сахара.
Мальтоза в свободном виде не встречается, она содержится в солоде - продукте, получаемом из проросших и смолотых зерен хлебных злаков. При гидролизе мальтоза распадается на две молекулы глюкозы. В промышленности мальтозу получают осахариванием крахмала ферментами и кислотой. Температура плавления мальтозы 108 °С. Мальтоза входит в состав многих кондитерских изделий как составная часть патоки.
Лактоза (молочный сахар) находится в молоке (4-5 %). Молочно - кислые бактерии сбраживают этот сахар в молочную кислоту. Являясь составной частью молока, лактоза входит во все кондитерские изделия, содержащие молоко. При нагревании растворов лактозы она разлагается и повышает цветность раствора.
Низкомолекулярные полисахариды обладают различной степенью сладости. Степень сладости определяют органолептическим путем. Если принять степень сладости сахарозы за 100 единиц, то сладость других сахаров может быть выражена следующими величинами: фруктозы - 173, глюкозы - 74, мальтозы и галактозы - 32, лактозы - 16. Следовательно, наиболее сладким сахаром из перечисленных является фруктоза, а наименее - лактоза.
Высокомолекулярные полисахариды широко распространены в растительных организмах. Одни из них, такие как крахмал, инулин, гликоген, являются запасными питательными веществами, другие, к примеру целлюлоза, образуют остов растений. К полисахаридам относятся и пектиновые вещества. Общим признаком всех полисахаридов является то, что они представляют собой высокомолекулярные соединения.
Крахмал накапливается в виде запасного вещества в семенах, клубнях, луковицах, а иногда в стеблях и листьях растений. Он состоит из амилопектина и амилозы. Амилопектин дает клейстер, амилоза образует коллоидный раствор. Присоединяя воду, крахмал постепенно расщепляется до более простых углеводов. Вначале он превращается в растворимый крахмал (растворяется в горячей воде без образования клейстера), затем расщепляется на декстрины - твердые вещества, растворимые вводе.
Декстрины являются полисахаридами, но менее сложного строения, чем крахмал. При гидролизе декстринов получается мальтоза, которая, как было сказано выше, расщепляется на две молекулы глюкозы. Таким образом, конечным продуктом гидролиза крахмала является глюкоза. В кондитерской промышленности крахмал не только входит в состав кондитерских изделий, но и широко применяется как вспомогательный материал для изготовления форм при отливке корпусов конфет.
Гликоген содержится в печени и различных тканях животных и человека в виде запасного вещества, поэтому его называют иногда животным крахмалом.
Инулин содержится в клубнях ряда растений. Он легко растворяется в воде, образуя коллоидные растворы. При кислотном или ферментативном гидролизе инулин полностью превращается во фруктозу.
Целлюлоза, или клетчатка , является главной составной частью оболочек растительных клеток.
Пектиновые вещества в большом количестве содержатся в плодах некоторых растений (крыжовнике, землянике, яблоках). Пектиновые вещества являются кальциевыми и магниевыми солями полигалактуроновой кислоты; они подразделяются на протопектин и пектин. Протопектин откладывается преимущественно в стенках клеток и в процессе созревания плодов и овощей превращается в растворимый пектин, чем и объясняется размягчение тканей. Благодаря присутствию пектиновых веществ сахарные фруктовые сиропы, нагретые до кипения и затем охлажденные, способны образовывать желеобразные массы. Это свойство пектиновых веществ используют в производстве мармелада, желе, пастилы.
Были названы сахарами, поскольку обладают по своей природе сладким вкусом.
Но не все сахара одинаково сладки, их степень сладости несколько отличается, например, ели за сто процентную сладость принять таковую у сахарозы, то сладость остальных сахаров в процентном выражении будет такая:
- Фруктоза – 173%
- Глюкоза – 81 %
- Мальтоза и галактоза – 32%
- Рафиноза – 23%
- Лактоза – 16%
В отличии от простых углеводов, сложные (полисахариды) сладким вкусом не обладают, но о них позже.
Моносахариды и дисахариды в пищу человека поступают в составе природных источников: овощи, плоды, фрукты, ягоды.
Содержание простых углеводов в некоторых продуктах на 100г
Общий сахар |
Фруктоза |
Сахароза |
||
Фрукты ягоды, цитрусовые, ягоды, цитрусовые |
||||
Виноград
Абрикосы Апельсины Грейпфрут Черная смородина Клубника |
||||
Овощи | ||||
Свекла
Лук репчатый Капуста белокочанная Кукуруза Перец сладкий зеленый Артишоки |
Глюкоза – это моносахарид, из которого, словно цепочка из звеньев, построены все наиболее важные для организма человека полисахариды – крахмал, гликоген, целлюлоза.
Глюкоза входит в состав ягод, фруктов, овощей, с которыми она главным образом и поступает в организм.
Кроме того, глюкоза образует дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза), а значит, образуется при их расщеплении в пищеварительном тракте.
Глюкоза является одним из продуктов, которые усваиваются в пищеварительном тракте человека практически на сто процентов и, причем, довольно быстро.
Поступив в кровь, глюкоза проникает во все ткани и органы, где используется в окислительных реакциях с целью получения энергии.
Мозг человека использует в качестве источника энергии только глюкозу, поэтому первый страдает при углеводном голодании.
Уровень глюкозы в крови вместе с уровнем некоторых аминокислот служит сигналом для структур головного мозга, отвечающих за моделирование аппетита и пищевого поведения человека. Избыток глюкозы быстро превращается в депонирующиеся , а значит, способствует алиментарному ожирению.
Моносахарид фруктоза в кишечнике всасывается медленнее глюкозы почти в два раза и задерживается в печени в большей степени.
В процессе клеточного обмена веществ, фруктоза переходит в глюкозу, но при этом концентрация глюкозы в крови увеличивается плавно и постепенно, что не провоцирует выброс большого количества инсулина, а значит, снижает нагрузку на поджелудочную железу.
При всем при этом фруктоза быстрее и легче глюкозы вступает в процессы липонеогенеза и способствует отложению жира в депо.
Это подтверждают новые наблюдения, полученные при изучении увеличения массы тела у людей, часто употребляющих в пищу продукты, богатые фруктозой (мальтодекстрииовые кукурузные сиропы).
Чрезмерное поступление фруктозы приводит к увеличению концентрации в крови С-пептида, характеризующего степень инсулинрезистентности при развитии сахарного диабета второго типа.
Фруктоза содержится в пищевых продуктах как в свободном виде в меде и фруктах, так и в виде фруктозного полисахарида инулина в составе топинамбура (земляной груши), цикория и артишоков.
Галактоза поступает в организм в составе молочного сахара (лактозы). В свободном виде она может находиться в некоторых ферментированных молочных продуктах, таких как йогурты. Галактоза превращается в печени в глюкозу.
Основным промышленно производимым дисахаридом является сахароза, или столовый сахар. Сырьем для его производства служат сахарная свекла (14…25% сахара) и сахарный тростник (10 — 15% сахара). Натуральными источниками сахарозы в питании являются дыни, арбузы, некоторые овощи, ягоды и фрукты. Сахароза легко усваивается и быстро распадается на глюкозу и фруктозу, которые затем вовлекаются в присущие им обменные процессы.
Именно использование сахарозы в качестве существенного компонента многих продуктов (кондитерских изделий, конфет, джемов, десертов, мороженого, прохладительных напитков) привело в настоящее время к тому, что моносахариды и дисахариды увеличиваю свою долю в общем объеме поступающих углеводов до 50 % и выше (при рекомендуемых 20 %).
В результате на фоне гиподинамии и снижающихся энергозатрат увеличивается алиментарная нагрузка на инсулярный аппарат, повышается уровень инсулина в крови, интенсифицируется отложение жира в депо, нарушается липидный профиль крови. Все это способствует увеличению риска развития сахарного диабета, ожирения, атеросклероза и многочисленных заболеваний, базирующихся на перечисленных патологических состояниях.
Дисахарид лактоза является основным углеводом молока и молочных продуктов (состоит из молекул галактозы и глюкозы) и имеет большое значение в качестве источника простых углеводов для питания детей.
У взрослых его доля в углеводном составе рациона значительно снижается за счет широкого использования других источников. К тому же у взрослых, а иногда и детей снижена активность фермента лактазы, расщепляющего молочный сахар. Последствиями непереносимости цельного молока и продуктов, содержащих его, являются диспептические расстройства.
Использование в питании кисло-молочных продуктов (кефира, йогурта, сметаны), а также творога и сыра, как правило, не вызывают подобной клинической картины. Непереносимость молока отмечается у 30 — 35 % взрослого населения Европы, в то время как у жителей Африки - более чем у 75 %.
Мальтоза, или солодовый сахар, в свободном виде встречается в меде, солоде, пиве, патоке и продуктах, изготавливаемых с добавлением патоки (кондитерские и хлебобулочные изделия). В организме это дисахарид представляет собой промежуточный продукт и образуется в результате расщепления в желудочно-кишечном тракте полисахаридов. Затем мальтоза диссимилирует до двух молекул глюкозы.
В некоторых фруктах (яблоках, грушах, персиках) и ряде овощей встречается спиртовая форма сахаров - сорбит, являющийся восстановленной формой глюкозы. Он способен поддерживать уровень глюкозы в крови, не вызывая чувства голода и не напрягая инсулярный аппарат. Сорбит и другие многоатомные спирты, такие как ксилит, маннит или их смеси, обладая сладким вкусом (30 — 40 % сладости глюкозы), используются для производства широкого ассортимента пищевых продуктов, в первую очередь для питания больных сахарным диабетом, а также жевательной резинки. К недостаткам многоатомных спиртов относится их влияние на кишечник, выражающееся в послабляющем эффекте и повышенном газообразовании.
Молекулы которых состоят из двух простых сахаров, объединенных в одну молекулу гликозидной связью разной конфигурации. Обобщенную формулу дисахаридов можно представить в виде С 12 Н 22 О 11 .
В зависимости от строения молекул и их химических свойств различают восстанавливающие (гликозо-гликозиды) и невосстанавливающие дисахара (гликозидо-гликозидами). К восстанавливающим дисахаридам относятся , и целлобиоза, к невосстанавливающим - и трегалоза.
Химические свойства
Дисахара являются твердыми кристаллическими веществами. Кристаллы разных веществ окрашены в цвета от белого до коричневого. Они хорошо растворяются в воде и спиртах, имеют сладкий вкус.
При реакции гидролиза разрываются гликозидные связи, в результате чего дисахариды распадаются до двух простых сахаров. В обратном гидролизу процессе конденсации происходит слияние нескольких молекул дисахаридов в сложные углеводы - полисахариды.
Лактоза - молочный сахар
Термин «лактоза» с латыни переводится как «молочный сахар». Назван этот углевод так потому, что в большом количестве он содержится в молочных продуктах. Лактоза представляет собой полимер, состоящий из молекул двух - глюкозы и . В отличие от других дисахаров, лактоза не обладает гигроскопичностью. Получают этот углевод из молочной .
Спектр применения
Лактоза широко применяется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе. Другие углеводы, которые обладают гигроскопичностью, быстро отсыревают и действующее лекарственное вещество в них быстро распадается.
Молочный сахар в биологических фармацевтических лабораториях используют при изготовлении питательных сред для выращивания различных культур бактерий и грибков, например, при производстве пенициллина.
При изомеризации лактозы в фармацевтике получают лактулозу. Лактулоза - это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.
Полезные свойства
Молочный сахар - важнейшее питательное и пластическое вещество, жизненно необходимое для гармоничного развития растущего организма млекопитающих, в том числе человеческого ребенка. Лактоза является питательной средой для развития молочнокислых бактерий в кишечнике, чем препятствует гнилостным процессам в нем.
Из полезных свойств лактозы можно выделить то, что при высокой энергоемкости она не используется для образования и не повышает уровень в крови.
Возможный вред
Вреда человеческому организму лактоза не наносит. Единственным противопоказанием к употреблению продуктов, содержащих молочный сахар, является лактозная непереносимость, которая возникает у людей с дефицитом фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до простых углеводов. Лактозная непереносимость является причиной неусвоения молочных продуктов людьми, чаще взрослыми. Проявляется эта патология в виде таких симптомов как:
- тошнота и рвота;
- понос;
- вздутие живота;
- колики;
- зуд и высыпания на коже;
- аллергический ринит;
- отечность.
Лактозная непереносимость чаще всего бывает физиологической, и связана она с возрастным дефицитом лактозы.
Мальтоза - солодовый сахар
Мальтоза, которая состоит из двух остатков глюкозы, является дисахаридом, вырабатываемым зерновыми для построения тканей своих зародышей. В меньшем количестве мальтоза содержится в пыльце и нектаре цветковых растений, в томатах. Солодовый сахар вырабатывается также некоторыми бактериальными клетками.
У животных и человека мальтоза образуется при расщеплении полисахаридов - и - с помощью мальтазы.
Основная биологическая роль мальтозы заключается в обеспечении организма энергетическим материалом.
Возможный вред
Вредные свойства проявляет мальтоза только у тех людей, которые имеют генетический дефицит мальтазы. В результате этого в кишечнике человека при употреблении продуктов, содержащих мальтозу, крахмал или гликоген, накапливаются недоокисленные продукты, провоцирующие сильную диарею. Исключение этих продуктов из рациона питания или прием ферментных препаратов с мальтазой помогает нивелировать проявления мальтозной непереносимости.
Сахароза - тростниковый сахар
, который присутствует в нашем ежедневном рационе питания как в чистом виде, так и в составе различных блюд, это и есть сахароза. Она состоит из остатков молекулы и .
В природе сахароза встречается в разнообразных плодах: фруктах, ягодах, овощах, а также в сахарном тростнике, откуда его и начали добывать впервые. Процесс расщепления сахарозы начинается в ротовой полости и заканчивается в кишечнике. Под воздействием альфа-глюкозидазы тростниковый сахар расщепляется до глюкозы и фруктозы, которые быстро всасываются в кровь.
Полезные свойства
Польза от сахарозы очевидна. Как очень распространенный в природе дисахарид сахароза служит источником энергии для организма. Насыщая кровь глюкозой и фруктозой, тростниковый сахар:
- обеспечивает нормальную жизнедеятельность головного мозга - основного потребителя энергии;
- является источником энергии для мышечного сокращения;
- повышает работоспособность организма;
- стимулирует синтез серотонина, благодаря чему повышает настроение, являясь антидепрессивным фактором;
- участвует в формировании стратегических (и не только) запасов жира;
- принимает активное участие в углеводном обмене;
- поддерживает детоксикационную функцию печени.
Полезные функции сахарозы проявляются только при ее употреблении в ограниченном количестве. Оптимальным считается употребление 30-50 г тростникового сахара в блюдах, напитках или чистом виде.
Вред при злоупотреблении
Превышение суточной нормы потребления чревато проявлением вредных свойств сахарозы:
- эндокринными нарушениями (сахарным диабетом, ожирением);
- разрушением зубной эмали и патологиями со стороны опорно-двигательного аппарата в результате нарушения минерального обмена;
- дряблостью кожи, ломкостью ногтей и волос;
- ухудшением состояния кожи (сыпью, образованием прыщей);
- угнетением иммунитета (эффективный иммунодепрессант);
- подавлением активности ферментов;
- повышением кислотности желудочного сока;
- нарушением работы почек;
- гиперхолестеринемией и триглицеридемией;
- ускорением возрастных изменений.
Поскольку в процессе всасывания продуктов расщепления сахарозы (глюкозы, фруктозы) принимают активное участие , чрезмерное употребление сладких продуктов чревато дефицитом этих витаминов. Длительная нехватка витаминов группы В опасна стойкими нарушениями работы сердца и сосудов, патологиями нервно-психической деятельности.
У детей увлечение сладостями приводит к повышению их активности вплоть до развития гиперактивного синдрома, неврозам, раздражительности.
Дисахарид целлобиоза
Целлобиоза - дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Продуцируется он растениями и некоторыми бактериальными клетками. Биологической ценности для человека целлобиоза не представляет: в человеческом организме это вещество не расщепляется, а является балластным соединением. В растениях целлобиоза выполняет структурную функцию, так как входит в состав молекулы целлюлозы.
Трегалоза - грибной сахар
Трегалоза состоит из остатков двух молекул глюкозы. Содержится в высших грибах (отсюда и второе его название), лишайниках, некоторых червях и насекомых. Считается, что накопление трегалозы является одним из условий повышенной устойчивости клеток к высыханию. В человеческом организме не усваивается, однако большое ее поступление в кровь может вызвать интоксикацию.
Дисахариды широко распространены в природе - в тканях и клетках растений, грибов, животных, бактерий. Они входят в структуру сложных молекулярных комплексов и встречаются и в свободном состоянии. Некоторые из них (лактоза, сахароза) являются энергетическим субстратом для живых организмов, другие (целлобиоза) - выполняют структурную функцию.
Углеводы при сахарном диабете
Сахара (сахариды, углеводы) это распостраненные в природе органические соединения. Они являются производными многоатомных спиртов. По размеру и структуре молекул они делятся на две группы: простые сахара (моносахариды) и сложные (к ним относятся дисахариды и полисахариды).
По наличиню характерных функциональных групп, кроме многоатомных (гидроксиловых) групп, которые входят в состав всех сахаридов, отличают: альдозы – имеющие альдегидные группы, и – имеющие кетоновые группы.
Подробнее о различных типах углеводов читайте ниже в собранных мною статьях по этой тематике.
Углеводы - органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода. Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов. Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида Cx(H2O)y .
Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С5Н10О4. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле Cx(H2O)y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН2О) и уксусная кислота (С2Н4О2).
Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.
Классификация углеводов
В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды). Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.
При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.
Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы
Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами. В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом. В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.
Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений
Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды.
Внимание!
И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота. Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра.
Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак. Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.
Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов
Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.
Дисахариды. Химические свойства
Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C12H22O11.
Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов.
Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.
Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами. Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.
В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза.
Дисахариды как многоатомные спирты
Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием темно-синего раствора.
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза
Полисахариды - сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями. Есть и другое определение полисахаридов. Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.
В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C6H11O5)n. Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.
Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.
Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух.
И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.
Источник: https://scienceforyou.ru/teorija-dlja-podgotovki-k-egje/uglevody
Виды углеводов
Выделяют три основных вида углеводов:
- Простые (быстрые) углеводы или сахара: моно- и дисахариды
- Сложные (медленные) углеводы: олиго- и полисахариды
- Неусваиваемые, или волокнистые, углеводы определяются как пищевая клетчатка.
Сахара
Различают два вида сахаров:
- моносахариды – моносахариды содержат одну сахарную группу, как, например, глюкоза, фруктоза или галактоза.
- дисахариды – дисахариды образованы остатками двух моносахаридов и представлены, в частности, сахарозой (обычный столовый сахар) и лактозой.
Сложные углеводы
Полисахариды представляют собой углеводы, содержащие три и более молекул простых углеводов. К данному виду углеводов относятся, в частности, декстрины, крахмалы, гликогены и целлюлозы. Источниками полисахаридов являются крупы, бобовые, картофель и другие овощи.
Источник: http://sportwiki.to/%D0%92%D0%B8%D0%B4%D1%8B_%D1%83%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D0%B2
Углеводы, моносахариды, полисахариды, мальтоза, глюкоза, фруктоза
Углеводы
Углеводы – это обширная группа органических соединений, которые играют большую роль в жизнедеятельности организма. Распространены углеводы главным образом в растительном мире. Организму человека требуется 400-500 г углеводов в сутки (в том числе не менее 80 г сахаров). Они являются важным источником энергии.
Усвояемость углеводов, содержащихся в фруктах, составляет 90 %; в и молочных продуктах – 98; в столовом сахаре – 99 %. Примерами углеводов могут служить глюкоза (С6Н2О6), или виноградный сахар, названный так из-за его большого содержания в ; тростниковый или свекловичный сахар (С6Н22011); крахмал и целлюлоза (СбН10О5).
Эти вещества состоят из углерода, водорода и кислорода. Причем соотношение двух последних элементов такое же, как в воде, т. е. на два атома водорода приходится один атом кислорода. Таким образом, углеводы как бы построены из углерода и воды, отсюда и произошло их название. Углеводы делятся на моносахариды (например, глюкоза) и полисахариды.
Полисахариды в свою очередь разделяются на низкомолекулярные, или олигосахариды (представителем их является свекловичный сахар), и высокомолекулярные, например крах – мал и целлюлоза. Молекулы полисахаридов построены из остатков молекул моносахаридов и при гидролизе расщепляются на более простые углеводы.
Моносахариды
Из моносахаридов наибольшее значение для организма человека – имеют глюкоза, фруктоза, галактоза и др. Все они кристаллические вещества, растворимые в воде. Глюкоза в свободном состоянии распространена в плодах многих растений. В связанном состоянии она находится в растениях в виде полисахаридов (сахарозы, мальтозы, крахмала, декстрина, целлюлозы и др.). В промышленности глюкозу получают из крахмала.
Безводная глюкоза плавится при температуре 146 С, она хорошо растворима в воде Глюкоза примерно в 2 раза менее сладкая, чем сахароза. При действии на глюкозу сильных окислителей образуется сахарная кислота. При восстановлении она переходит в шестиатомный спирт – .
Внимание!
Существует три вида углеводов:
- моносахариды;
- дисахариды;
- полисахариды.
Основными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, состоящие из одной молекулы, благодаря чему эти углеводы быстро расщепляются, моментально поступая в кровь. Клетки мозга “подпитываются” энергией благодаря глюкозе: так, суточная норма глюкозы, необходимой для мозга, равна 150 г, что составляет одну четвертую всего объема данного углевода, получаемого в день с пищей.
Особенность простых углеводов в том, что они, быстро перерабатываясь, не трансформируются в жиры, тогда как сложные углеводы (при условии чрезмерного их употребления) могут откладываться в организме в виде жира. Моносахариды присутствуют в большом количестве во многих фруктах и овощах, а также в меде.
Данные углеводы, к которым относятся сахароза, лактоза и мальтоза, нельзя назвать сложными, так как в состав их входят остатки двух моносахаридов. Для переваривания дисахаридов требуется более длительное время по сравнению с моносахаридами.
Интересный факт! Доказано, что дети и подростки реагируют на увеличенное употребление углеводов, входящих в состав рафинированных (или очищенных) продуктов, так называемым сверхактивным (или гиперактивным) поведением. В случае последовательного исключения из рациона таких продуктов, к которым относятся сахар, белая мука, макаронные изделия и белый рис, поведенческие расстройства существенно уменьшатся.
При этом важно увеличить потребление свежих овощей и фруктов, бобовых, орехов, сыра. Дисахариды присутствуют в молочных продуктах, макаронах и изделиях, содержащих рафинированный сахар. Молекулы полисахаридов включают десятки, сотни, а иногда и тысячи моносахаридов.
Полисахариды (а именно крахмал, клетчатка, целлюлоза, пектин, инулин, хитин и гликоген) наиболее важны для организма человека по двум причинам:
- они долго перевариваются и усваиваются (в отличие от простых углеводов);
- содержат множество полезных веществ, среди которых витамины, минералы и белки.
Много полисахаридов присутствует в волокнах растений, вследствие чего один прием пищи, основой которой являются сырые либо вареные овощи, может практически в полном объеме удовлетворить суточную норму организма в веществах, являющихся источниками энергии.
Благодаря полисахаридам, во-первых, поддерживается необходимый уровень сахара, во-вторых, мозг обеспечивается необходимой ему подпиткой, что проявляется усилением концентрации внимания, улучшением памяти и повышением умственной активности. Полисахариды содержатся в овощах, фруктах, зерновых культурах, а также печени животных.
Польза углеводов:
- Стимулирование перистальтики желудочно-кишечного тракта.
- Поглощение и выведение токсических веществ и холестерина.
- Обеспечение оптимальных условий для функционирования нормальной микрофлоры кишечника.
- Укрепление иммунитета.
- Нормализация обмена веществ.
- Обеспечение полноценной работы печени.
- Обеспечение постоянного поступления сахара в кровь.
- Предупреждение развития опухолей в желудке и кишечнике.
- Восполнение витаминов и минералов.
- Обеспечение энергией мозга, а также центральной нервной системы.
- Способствование выработке эндорфинов, которые называют “гормонами радости”.
- Облегчение проявления предменструального синдрома.
Суточная потребность углеводов
Потребность в углеводах напрямую зависит от интенсивности умственных и физических нагрузок, составляя в среднем 300 – 500 г в день, из которых минимум 20 процентов должны составлять легкоусвояемые углеводы. Пожилые люди должны включать в свой ежедневный рацион не более 300 г углеводов, при этом количество легкоусвояемых должно варьироваться в пределах 15 – 20 процентов.
При ожирении и иных заболеваниях необходимо ограничить количество углеводов, причем делать это надо постепенно, что позволит организму без особых проблем приспособиться к измененному обмену веществ. Рекомендуется начинать ограничение с 200 – 250 г в день на протяжении недели, после чего объем поступающих с пищей углеводов доводится до 100 г в сутки.
Резкое снижение употребления углеводов на протяжении длительного времени (как и недостаток их в питании) приводит к развитию следующих нарушений:
Перечисленные явления проходят после употребления сахара либо иной сладкой пищи, но прием таких продуктов должен быть дозированным, что предохранит организм от набора лишних килограмм. Вреден для организма и избыток углеводов (особенно легкоусвояемых) в рационе, способствующий повышению сахара, вследствие чего часть углеводов не используется, идя на образование жира, что провоцирует развитие атеросклероза, сердечно-сосудистых болезней, метеоризма, сахарного диабета, ожирения, а также кариеса.
В каких продуктах содержатся углеводы?
Из приведенного ниже списка углеводов каждый сможет составить вполне разнообразный рацион (с учетом того, что это далеко не полный список продуктов, в состав которых входят углеводы). Углеводы содержатся в нижеприведенных продуктах:
Лишь сбалансированное питание обеспечит организм энергией и здоровьем. Но для этого необходимо правильно организовать свой рацион. И первым шагом к здоровому питанию станет завтрак, состоящий из сложных углеводов. Так, порция цельнозерновой каши (без заправок, мяса и ) обеспечит организм энергией минимум на три часа.
В свою очередь, при употреблении простых углеводов (речь идет о сладкой сдобе, различных рафинированных продуктах, сладком кофе и чае) мы испытываем мгновенное чувство насыщения, но при этом в организме происходит резкий подъем сахара в крови, сменяемый быстрым спадом, за которым снова появляется чувство .
Почему так происходит? Дело в том, что поджелудочная железа очень сильно перегружается, поскольку ей приходится выделять , чтобы переработать рафинированные сахара. Результат такой перегрузки – понижение уровня сахара (иногда ниже нормы) и появление чувства голода.
Во избежание перечисленных нарушений рассмотрим каждый углевод в отдельности, определив его пользу и роль в обеспечении организма энергией.
Углеводы - органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2: 1).
Общая формула углеводов - С n (Н 2 О) m , т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение (2: 1), например дезоксирибоза - С 5 Н 10 О 4 . Известны также органические соединения, состав которых соответствует приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например, формальдегид СН 2 О и уксусная кислота СН 3 СООН.
Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.
Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.
Моносахариды - углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода, моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды представлены преимущественно пентозами и гексозами .
К пентозам относятся, например, рибоза - С 5 Н 10 О 5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) - С 5 Н 10 О 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам , имеющим общую молекулярную формулу С 6 Н 12 О 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
![](https://i0.wp.com/chem-mind.com/wp-content/uploads/2017/04/clip_image003_thumb-6.png)
Дисахариды - углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды - С 12 Н 22 О 11 . Соответственно можно записать и общее уравнение гидролиза:
К дисахаридам относятся:
1. Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия - свекловичный или тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.
2. Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, - пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3. Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6 %), обладает невысокой сладостью и используется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.
Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид - фруктоза - в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз - лактозы, которая почти безвкусна.
Полисахариды - крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т. д. - углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, нужно от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (С 6 Н 10 О 5) n , ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ .
Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза - строительный материал растительных клеток - играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид - хитин - выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образует наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы служат в конечном итоге источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры. Самая гигиеничная одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину.
В основе производства фото- и кинопленки - все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты - все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль - предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности - вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза , протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
Моносахариды. Глюкоза
Глюкоза и фруктоза - твердые бесцветные кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1 % глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Большая ее часть (около 70 %) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов - углекислого газа и воды (процесс гликолиза):
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг в 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания - сахарного диабета.
Строение молекулы глюкозы
О строении молекулы глюкозы можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди (II), то осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадет осадок, но уже красноватого цвета, т. е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом - алъдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C 6 H 12 O 6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы :
Остальные пять атомов связываются с пятью гидроксигруппами.
И наконец, атомы водорода в молекуле распределим с учетом того, что углерод четырехвалентен:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных (альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ-связей, расположенных под углом 109° 28′. При этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой под влиянием гидрокси- группы разрывается π-связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл:
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
а) α-форма глюкозы - гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
б) β-форма глюкозы - гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы - циклическая α-форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β-форма:
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63 %), так как она энергетически предпочтительнее - у нее OH-группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37 %) OH-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически менее устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026 %).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидоспирта глюкозы является кетоноспирт - фруктоза :
Химические свойства глюкозы
Химические свойства глюкозы, как и любого другого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом , и многоатомным спиртом , поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов, и альдегидов.
Реакции глюкозы как многоатомного спирта.
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий раствор соединения меди (II).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы как альдегида
1. Окисление альдегидной группы . Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции альдегидов.
Реакция «серебряного зеркала»:
Реакция со свежеполученным Cu(OH) 2 при нагревании:
Восстановление альдегидной группы . Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы - ферментов.
1. Спиртовое брожение:
издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов.\
Химические свойства глюкозы - конспект
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза.
Крахмал - белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде. В горячей воде он разбухает и образует коллоидный раствор - крахмальный клейстер.
Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. В картофельных клубнях содержится около 20 % крахмала, в пшеничных и кукурузных зернах - около 70 %, а в рисовых - почти 80 %.
Целлюлоза (от лат. cellula - клетка), выделенная из природных материалов (например, вата или фильтровальная бумага), представляет собой твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.
Оба полисахарида имеют растительное происхождение, однако играют в клетке растений разную роль: целлюлоза - строительную, конструкционную функцию, а крахмал - запасающую. Поэтому целлюлоза является обязательным элементом клеточной оболочки растений. Волокна хлопка содержат до 95 % целлюлозы, волокна льна и конопли - до 80 %, а в древесине ее содержится около 50 %.
Строение крахмала и целлюлозы
Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C 6 H 10 O 5) n . Число повторяющихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отличается значительно большим числом звеньев и, следовательно, молекулярной массой, которая достигает нескольких миллионов.
Различаются углеводы не только молекулярной массой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и разветвленная. Линейную структуру имеют более мелкие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахмала - амилопектина.
В крахмале на долю амилозы приходится 10- 20 %, а на долю амилопектина - 80-90 %. Амилоза крахмала растворяется в горячей воде, а амилопектин только набухает.
Структурные звенья крахмала и целлюлозы построены по-разному. Если звено крахмала включает остатки α-глюкозы , то целлюлоза - остатки β-глюкозы , ориентированные в природные волокна:
Химические свойства полисахаридов
1. Образование глюкозы. Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу с образованием глюкозы в присутствии минеральных кислот, например серной:
В пищеварительном тракте животных крахмал подвергается сложному ступенчатому гидролизу:
Организм человека не приспособлен к перевариванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатками β-глюкозы в макромолекуле целлюлозы.
Лишь у термитов и жвачных животных (например, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.
2. Образование сложных эфиров . Крахмал может образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического применения.
Каждое звено целлюлозы содержит три свободных спиртовых гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать таким образом:
За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлюлоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.
При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот получают в зависимости от условий моно-, ди- и тринитроцеллюлозу:
Применение углеводов
Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином . Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира - коллодий - применяют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.
При высыхании раствора коллоксилина и камфары в спирте получается целлулоид - одна из пластмасс, которая впервые стала широко использоваться в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в качестве нитролаков. А при добавлении к ним красителей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.
Как и другие органические вещества, содержащие в составе молекул нитрогруппы, все виды нитроцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза - сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пироксилин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных работ, а также для получения бездымного пороха.
С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество - уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюлозы и уксусной кислоты, которые называются ацетилцеллюлозой :
Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для изготовления искусственного шелка. Для этого ее растворяют в ацетоне, а затем этот раствор продавливают через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Вытекающие струйки раствора обдувают теплым воздухом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыхающая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи.
Крахмал , в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Эта реакция является качественной на крахмал или йод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.
Справочный материал для прохождения тестирования:
Таблица Менделеева
Таблица растворимости