Карбоновые кислоты.

Строение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты - это органические соединения, которые характеризуются присутствием в их молекулах карбоксильной группы -СООН .

Является функциональной (характеристической) группой этого класса соединений. Примерами карбоновых кислот могут служить:

Свойства карбоновых кислот.

Кислотный характер этих соединений является результатом того, что атом водорода гидроксильной группы способен диссоциировать с образованием иона водорода, например:

Взаимодействуя с основаниями карбоновые кислоты образуют соли:

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому их соли подвергаются обратимоми гидролизу. Наиболее сильные из карбоновых кислот – муравьиная и уксусная .

Карбоновые кислоты со спиртами образуют сложные эфиры . Сложные эфиры – чрезвычайно важное соединение, очень часто встречающееся в продуктах животного и растительного мира.

Классификация карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты можно классифицировать по различным признакам:

1. По количеству гидрокильных групп (одно- и двухосновные),
2. По числу атомов углерода (низшие, средние, высшие),
3. По наличию в них предельных и не предельных связей (предельные и непредельные).

Одноосновные и двухосновные карбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты делятся одноосновные и двухосновные в зависимости от кличества в их составе гидроксильных групп ОН.

Все карбоновые кислоты , рассмотренные выше – это примеры одноосновных кислот. В их сотавах содержится по одной гидроксильной группе.

Соответственно, в молекулах двухосновных кислот содержится по две гидроксильных группы. К двухосновным карбоновым кислотам относятся, например, щавелевая или терефталиевая кислоты.

Низшие, средние и высшие карбоновые кислоты.

По числу атомов углерода в молекуле карбоновые кислоты делят на:

Низшие (С1-С3 ),

Средние (С4-С8 ) и

Высшие (С9-С26 ).

Высшие карбоновые кислоты называют высшими жирными кислотами, по причине того, что они входят в состав природных жиров.

Но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты. Таким образом, термины «жирные кислоты » и «карбоновые кислоты » часто используются как синонимы .

Предельные и непредельные карбоновые кислоты.

Предельные карбоновые кислоты в своём составе, содержат радикал предельных углеводородов, т.е. радикал только с простыми, одинарными связями.

И наоборот, непредельные карбоновые кислоты в своём составе содержат радикал непредельных углеводородов, т.е. радикал, в котором присутствуют кратные (двойные и тройные) связи.

Высшие карбоновые (жирные) кислоты

Напомним, что высшим карбоновым кислотам относят такие карбоновые кислоты, молекулы которых содержат сравнительно большое число атомов углерода (С9-С26 ).

По причине того, что высшие карбоновые кислоты входят в состав животных и растительных жиров их называют высшими жирными кислотами.

Примеры предельных высших жирных кислот:

1. Каприновая кислота - C 9 H 19 COOH ,
2. Лауриновая кислота - С 11 Н 23 СООН ,
3. Миристиновая кислота - С 13 Н 27 СООН ,
4. С 15 Н 31 СООН ,
5. Стеариновая кислота – С 17 Н 35 СООН .

Примеры непредельных высших жирных кислот:

С 17 Н 33 СООН – имеет одну двойную связь,
1. Линолевая кислота – С 17 Н 31 СООН - имеет две двойных связи,
2. Линоленовая кислота – С 17 Н 29 СООН – имеет три двойных связи.

Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:

В углеводородной цепи атомы углерода расположены не по прямой линии, а виде «змейки». Угол между двумя соседними отрезками такой «змейки» 109 градусов 28 минут. В случае двойной связи угол другой.

В структурной формуле каждая вершина такой «змейки» означает атом углерода, соединённый с двумя атомами водорода. Последний атом углерода соединён с тремя атомами водорода. При этом сами символы углерода (С ) и водорода(Н ) не изображаются.

Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.

Высшие предельные кислоты – воскообразные вещества, непредельные – жидкости (напоминающие растительное масло).

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами .

Например:

C 17 H 35 COONa – стеарат натрия,

С – пальмитат калия.

Натриевые мыла – твёрдые, калиевые – жидкие.

Примеры карбоновых кислот

– жилкость с острым раздражающим запахом.

Температура кипения 118,5 градусов С, при +16,6 градусах С застывает в кристаллическую массу, похожую на лёд.

Смешивается с водой в любых соотношениях.

Широко применяется как прправа к пище и консервирующее средство. В продаже встречается в виде уксусной эссенции (80%) и уксуса (9,3%).

Натуральный или винный уксус – продукт, содержащий уксусную кислоту и получающийся при скисании виноградного вина.

Используется также при синтезе многих органических веществ и в качестве растворителя.

Уксусную кислоту получают преимущественно синтезом из ацетилена – присоединением к нему воды и окислением образующегося уксусного альдегида.

Бензойная кислота простейшая одноосновная кислота ароматического ряда. Формула С 6 Н 5 -СООН .

На вид – бесцветные кристаллы.

– антисептик. Применяется для консервирования пищевых продуктови во многих органических синтезах.

– простейшая двухосновная карбоновая кислота.

Формула НООС-СООН.

– кристаллическое вещество, растворяется в воде, ядовита.

В виде кислой калиевой соли содержится во многих растениях.

Применяется для крашения тканей.

Терефталевая кислота НООС-С 6 Н 4 -СООН

Двухосновная карбоновая кислота ароматического ядра.

Её структурная формула:

Из терефталевой кислоты и этиленгликоля получают синтетическое волокно лавсан.

Может служить примером соединения со смешанными функциями – проявляет свойства кислоты и спирта (спиртокислота )

Она образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ, вызываемых особыми бактериями. Содержится в кислом молоке, рассоле квашеной капусты, силосе.

– аналог молочной кислоты в ароматическом ряду. Имеет строение:

Относится к соединениям со смешанными функциями – проявляет свойства кислоты и фенола (фенолокислота ).

– антисептик. Её используют (особенно её соли и эфиры) как лекарственное вещество.

Также салициловую кислоту используют при синтезе других продуктов.

Карбоновые кислоты - органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа (сокращенно —COOH) - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т.д.

Общая формула одноосновных карбоновых кислот R—COOH. Пример двухосновной кислоты - щавелевая кислота HOOC—COOH.

По типу радикала карбоновые кислоты делятся на предельные (например, уксусная кислота CH 3 COOH), непредельные [например, акриловая кислота CH 2 =CH—COOH , олеиновая CH 3 —(CH 2) 7 —CH=CH—(CH 2) 7 —COOH] и ароматические (например, бензойная C 6 H 5 —COOH).

Изомеры и гомологи

Одноосновные предельные карбоновые кислоты R—COOH являются изомерами сложных эфиров (сокращенно R"—COOR"") с тем же числом атомов углерода. Общая формула и тех, и других C n H 2n O 2 .

г	HCOOH метановая (муравьиная)
	CH 3 COOH этановая (уксусная)		HCOOCH 3 метиловый эфир муравьиной кислоты
	CH 3 CH 2 COOH пропановая (пропионовая)		HCOOCH 2 CH 3 этиловый эфир муравьиной кислоты	CH 3 COOCH 3 метиловый эфир уксусной кислоты
	CH 3 (CH 2) 2 COOH бутановая (масляная)	2-метилпропановая	HCOOCH 2 CH 2 CH 3 пропиловый эфир муравьиной кислоты	CH 3 COOCH 2 CH 3 этиловый эфир уксусной кислоты	CH 3 CH 2 COOCH 3 метиловый эфир пропионовой кислоты
	и з о м е р ы

Алгоритм составления названий карбоновых кислот

1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.
3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
4. В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота".

В молекулах карбоновых кислот p -электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами -связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O—H, упрочняется -связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд (+) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд (+) на атоме водорода.

Последнее способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства кислот

Упрочнение -связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.

1. Горение:
   

   CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O

2. Кислотные свойства.
   Из-за высокой полярности связи O-H карбоновые кислоты в водном растворе заметно диссоциируют (точнее, обратимо с ней реагируют):

   HCOOH HCOO - + H + (точнее HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

   
   Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. Так, в ряду

   HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH

   
   сила кислот снижается, а в ряду

   Возрастает.

   Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:

   Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
   CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
   NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
   K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2

3. Этерификация (реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира):
   
   В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры.

   Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C 15 H 31 COOH, стеариновая C 17 H 35 COOH) образуют твердые жиры животного происхождения, а непредельные (олеиновая C 17 H 33 COOH, линолевая C 17 H 31 COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.

4. Замещение в углеводородном радикале:
   
   Замещение протекает в -положение.

   Особенность муравьиной кислоты HCOOH состоит в том, что это вещество - двуфункциональное соединение, оно одновременно является и карбоновой кислотой, и альдегидом:
   
   Поэтому муравьиная кислота кроме всего прочего реагирует и с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция):
   

   HCOOH + Ag 2 O(аммиачный раствор) CO 2 + H 2 O + 2Ag

Получение карбоновых кислот

Карбоновыми кислотами называют соединения, в которых содержится карбоксильная группа:

Карбоновые кислоты различают:

• одноосновные карбоновые кислоты;
• двухосновные (дикарбоновые) кислоты (2 группы СООН ).

В зависимости от строения карбоновые кислоты различают:

• алифатические;
• алициклические;
• ароматические.

Примеры карбоновых кислот.

Получение карбоновых кислот.

1. Окисление первичных спиртов перманганатом калия и дихроматом калия:

2. Гибролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих 3 атома галогена у одного атома углерода:

3. Получение карбоновых кислот из цианидов:

При нагревании нитрил гидролизуется с образованием ацетата аммония:

При подкисления которого выпадает кислота:

4. Использование реактивов Гриньяра:

5. Гидролиз сложных эфиров:

6. Гидролиз ангидридов кислот:

7. Специфические способы получения карбоновых кислот:

Муравьиная кислота получается при нагревании оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением:

Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

Бензойную кислоту получают окислением монозамещенных гомологов раствором перманганата калия:

Реакция Каннициаро . Бензальдегид обрабатывают 40-60% раствором гидроксида натрия при комнатной температуре.

Химические свойства карбоновых кислот.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:

Равновесие сдвинуто сильно влево, т.к. карбоновые кислоты являются слабыми.

Заместители влияют на кислотность вследствие индуктивного эффекта. Такие заместители оттягивают электронную плотность на себя и на них возникает отрицательный индуктивный эффект (-I). Оттягивание электронной плотности приводит к повышению кислотности кислоты. Электронодонорные заместители создают положительный индуктивный заряд.

1. Образование солей. Реагирование с основными оксидами, солями слабых кислот и активными металлами:

Карбоновые кислоты - слабые, т.к. минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:

2. Образование функциональных производных карбоновых кислот:

3. Сложные эфиры при нагревании кислоты со спиртом в присутствие серной кислоты - реакция этерификации:

4. Образование амидов, нитрилов:

3. Свойства кислот обуславливаются наличием углеводородного радикала. Если протекает реакция в присутствие красного фосфора, то образует следующий продукт:

4. Реакция присоединения.

8. Декарбоксилирование. Реакцию проводят сплавлением щелочи с солью щелочного металла карбоновой кислоты:

9. Двухосновная кислота легко отщепляет СО 2 при нагревании:

Дополнительные материалы по теме: Карбоновые кислоты.

	Калькуляторы по химии
Химия онлайн на нашем сайте для решения задач и уравнений.

Назад Вперёд

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

Цели:

• Воспитания:
  • воспитывать аккуратность в ведении записей в тетрадях;
  • приучать к поддержанию чистоты и аккуратности рабочего места;
  • воспитывать умение общения в коллективе;
  • осознание учениками того, какую значительную роль играют карбоновые кислоты в жизни человека;
  • формирование мировоззренческих знаний: показать причинно-следственные связи при рассмотрении строения, свойств, применения данных веществ; переход количественных изменений в качественные при рассмотрении гомологического ряда кислот и изменении их физических свойств с увеличением масс.
• Развития:
  • уметь формулировать определение предельным карбоновым кислотам;
  • уметь составлять названия представителям класса;
  • уметь находить изомеров и гомологов из перечня предложенных веществ;
  • уметь составлять уравнения химических реакций, отражающих химические свойства карбоновых кислот.
• Образования:
  • сформировать представление о карбоновых кислотах как о классе органических соединений;
  • изучить номенклатуру и изомерию предельных карбоновых кислот, а также их классификацию;
  • изучить гомологический ряд предельных карбоновых кислот;
  • изучить строение карбоновых кислот;
  • рассмотреть свойства карбоновых кислот и их применение.

Оборудование и реактивы: уксусная кислота, муравьиная кислота, универсальная лакмусовая бумажка, метиловый оранжевый, водный экстракт калины, медная проволока, гидроксид железа (III), гидрокарбонат натрия, нитрат серебра, нашатырный спирт (для приготовления аммиачного раствора оксида серебра), раствор перманганата калия; держатель пробирок, спички, спиртовка, пробирки; демонстрационные плакаты, демонстрационные препараты (яйца Kinder Сюрприз), мультимедийные средства, видеоопыт (растворимость карбоновых кислот в воде, взаимодействие уксусной кислоты с металлами), натуральные объекты (лимонад, кетчуп), лист фронтальной работы (ЛФР) (Приложение 1 ).

Методы: словесно-наглядный, лабораторный эксперимент, групповая работа.

Методика: традиционный урок, изучение нового.

ХОД УРОКА

– Добрый день!

«Всякое вещество – от самого простого до самого сложного – имеет три различные, но взаимосвязанные стороны – свойство, состав, строение».

В.М. Кедров

Одной из ведущих идей науки химии является зависимость свойств веществ от их состава и строения, изучить и подтвердить которую нам сегодня предстоит.
Сегодняшний урок посвящён особому классу органических соединений. Какому? Окунёмся в прошлое.
С древнейших времён люди выращивали виноград и запасали впрок виноградный сок. При хранении сок бродил, получалось вино. Если вино скисало, образовывался уксус. Отсюда и понятно происхождение слова «уксус» – от греческого «оксос» – кислый. (Демонстрация рисунка «столовый уксус»).
Люди стали пользоваться уксусом почти 3000 лет назад. В древности уксус был единственной пищевой кислотой. Позднее появилась важная «добавочка» к различным кулинарным изделиям – лимонная кислота… Впервые она выделена из сока незрелых лимонов.
Для придания пище кислого вкуса использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона, ягоды кислицы (демонстрация рисунков) . Разумеется, тогда никто и не думал о том, что кислый вкус во всех случаях обусловлен присутствием соединений одного класса. Какого? (Кислот). Органических кислот, которые называют карбоновыми.
В состав клюквы, брусники, черники и мёда входит бензойная кислота. Она широко используется в пищевой промышленности в качестве консерванта (Е210) при изготовлении напитков и кетчупов (демонстрация лимонада и кетчупа) .
У многих насекомых, образующих семьи или просто «сообщества» (термиты, муравьи, осы, пчёлы), вырабатываются в организме особые химические вещества, с помощью которых они оповещают своих соплеменников об опасности. Например, рыжие муравьи обладают феромоном тревоги – муравьиной кислотой, которая одновременно служит их оружием.
Муравьиная кислота встречается также в некоторых растениях, в частности в жгучей крапиве.

– Ребята, сформулируйте тему урока. (Карбоновые кислоты). Запишите число и тему урока.

Исследуя настои, полученные из корней и листьев разных растений, к концу 18 века Карл Шееле выделил винную, лимонную, яблочную, галловую, щавелевую кислоты.

– Сегодняшний урок посвящён одному из классу органических соединений – карбоновым кислотам. Неорганические кислоты вы изучили.

– Какую цель мы поставим на сегодняшнем уроке? (Определить, обладают карбоновые кислоты свойствами неорганических, изучив их состав и строение).

Показываю формулы некоторых карбоновых кислот (Приложение 2 ).

– Что общего вы видите в их строении? (Одну или несколько групп ).
– Мысленно «расчлените» неизвестную функциональную группу на две.
– Какие из изученных групп можно обнаружить в её составе? (Гидроксильную и карбо нильную). Отсюда и название – карбоксильная группа.
– А теперь попробуйте сформулировать определение карбоновым кислотам.

Карбоновые кислоты – органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом.
Вполне очевидно, что познакомиться со всеми кислотами невозможно. Поэтому обратимся к их классификации.

– Глядя на формулы кислот, классифицируйте их на группы по разным критериям.
– По каким критериям вы можете их разделить? (По природе углеводородного радикала, по основности).

(Работа ученика у доски).

Карбоновые кислоты (по природе углеводородного радикала)
Предельные (насыщенные)	Непредельные (ненасыщенные)	Ароматические

Вспомните классификацию неорганических кислот.
Что понимается под основностью неорганических кислот? (Число атомов водорода, способных замещаться на металл).
Тоже справедливо и для органических кислот.

Карбоновые кислоты (по основности)
Одноосновные	Двухосновные	Многоосновные

Итак, карбоновые кислоты бывают предельными, непредельными и ароматическими, а также одноосновными, двухосновными и многоосновными.
На сегодняшнем уроке мы изучим одноосновные предельные карбоновые кислоты .
Многообразие карбоновых кислот, как и всех органических соединений, обеспечивают два важных явления.
Какие это явления? (Изомерия и гомология).
Сформулируйте определение гомологам. (Гомологи – это вещества, которые имеют одинаковый качественный состав, но разный количественный состав (отличаются на одну или несколько групп –СН 2), имеют сходное строение, а следовательно – сходные свойства.
У вас на столах находятся листочки, которые вы вклеите в свои тетради (Приложение 3 ). В первой колонке записаны первые члены гомологического ряда карбоновых кислот и некоторые наиболее распространённые другие. Во вторую вы впишите их систематическое название (Самостоятельно с последующей проверкой) . Третья, четвёртая и пятая колонки уже заполнены.
А теперь назовём карбоновые кислоты по систематической номенклатуре. Вспомним правила номенклатуры органических соединений на примере:

В систематической номенклатуре карбоновых кислот используют окончание -овая кислота . Если карбоксильных групп несколько, то используют приставки ди- , три- , тетра- и т.д. Наиболее часто для карбоновых кислот применяются исторически возникшие названия, связанные в большинстве случаев с названием их природных источников. Поэтому, чтобы в дальнейшем хорошо ориентироваться в номенклатуре органических соединений, следует запомнить названия простейших одноосновных кислот.
Первый представитель – муравьиная кислота. В его составе только один атом углерода. Какой углеводород ему соответствует? (Метан). Значит, как будет называться карбоновая кислота? (Метановая кислота). Запишем название.

Формула кислоты	Название		Название кислотного остатка	Формула кислотного остатка
	Систематическое	Тривиальное
HCOOH	Метановая кислота	Муравьиная	формиат	HCOO –
CH 3 COOH	Этановая кислота	Уксусная	ацетат	CH 3 COO –
C 2 H 5 COOH	Пропановая кислота	Пропионовая	пропионат	C 2 H 5 COO –
C 3 H 7 COOH	Бутановая кислота	Масляная	бутират	C 3 H 7 COO –
C 4 H 9 COOH	Пентановая кислота	Валериановая	валерат	C 4 H 9 COO –
C 5 H 11 COOH	Гексановая кислота	Капроновая	капрат	C 5 H 11 COO –
CH 2 =CH–COOH	Пропеновая кислота	Акриловая	акрилат	CH 2 =CH–COO –
C 15 H 31 COOH	Гексадекановая кислота	Пальмитиновая	пальмитат	C 15 H 31 COO –
C 17 H 35 COOH	Октадекановая кислота	Стеариновая	стеарат	C 17 H 35 COO –

Мы назвали только одно явление, которое обеспечивает многообразие альдегидов. А теперь, посмотрите. (Показываю детям 3 шоколадных яйца Kinder Сюрприз). Внешне они абсолютно одинаковы. У нас тоже есть три абсолютно одинаковые молекулярные формулы веществ. (На доске заранее вывешены 3 плаката закрытой стороной). Открываю их (Приложение 4 ).
Но известно, что это 3 разных вещества. В чём причина? С каким явлением это связано? (С явлением изомерии).
Вот так, как внешне шоколадные яйца одинаковы, внутри содержат совершенно разные игрушки, так и эти вещества имеют одинаковые молекулярные формулы, но разное строение.
Сформулируйте определение изомерам. (Изомеры – вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение).
Составьте к веществу с молекулярной формулой C 4 H 8 O 2 изомеры. (Работа у доски) .

Можно составить и другие изомеры. Остановимся на этом.
Сделайте вывод, какие виды изомерии характерны для карбоновых кислот. (Изомерия углеродного скелета (1 и 2) и межклассовая изомерия (например, 1 и 4)).
С каким классом органических соединений изомерны карбоновые кислоты? (Со сложными эфирами).
А теперь назовём 1 и 2 соединения по систематической номенклатуре. (Работа у доски).
Зная систематическое название, можно составить структурную формулу. Составьте формулу 2-гидроксипропановой кислоты. (Работа у доски).

Эта кислота имеет тривиальное название – молочная – принимает активное участие в жизненных процессах. Ещё в прошлом веке И.И. Мечников заметил, что питание молочнокислой продукцией окисляет кишечник от гнилостной микрофлоры и способствует долголетию .
Напомню, свойства вещества зависят от их строения. Обратимся к строению.

В молекуле карбоновой кислоты р -электроны атома О –гидроксильной группы взаимодействуют с электронами π -связи карбонильной группы, в результате чего возникает полярность связи О-Н, упрочняется π -связь в карбонильной группе, уменьшается δ+ заряд на атоме С и увеличивается частичный δ+ на атоме Н . Это способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.
В гомологическом ряду карбоновых кислот их сила падает с увеличением углеводородного радикала, поэтому наиболее сильной из них является муравьиная кислота. Это объясняется увеличением положительного индукционного эффекта алкильного заместителя в ряду –H > –CH 3 > –C 2 H 5 . Дальнейшее удлинение углеродной цепи не оказывает заметного влияния на величину +I -эффекта и, следовательно, силу кислоты:

Физические свойства карбоновых кислот опишем, выполнив № 4 ЛФР. Выясним, как изменяются физические свойства карбоновых кислот в гомологическом ряду. Посмотрим видеоопыт – растворимость карбоновых кислот в воде.
Вспомним свойства неорганических кислот. (Ответы учащихся).
Кислотные свойства карбоновых кислот аналогичны свойствам слабых неорганических кислот. Неорганические кислоты диссоциируют (растворимые в воде), изменяют окраску индикатора (растворимые в воде), взаимодействуют с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжения металлов до Н 2 , с амфотерными и основными оксидами, с основаниями, с солями более слабых кислот.
Обладают ли карбоновые кислоты этими свойствами? Проверим.
Повторим правила техники безопасности при работе с кислотами.
При попадании на кожу растворов кислот или щелочей стряхивают видимые капли и затем смывают широкой струёй прохладной воды; запрещается обрабатывать поражённый участок увлажнённым тампоном. Почему?
Выберите правильный ответ.
При ожоге кислотой кожу необходимо обработать раствором:

Нейтрализацию катионов водорода проводить едкой щёлочью нельзя, так как можно получить химические и термические ожоги. Для этой цели используют раствор соды, имеющий щелочную среду. Ответ: 2.

Проведём опыты. (Работа по группам с написанием соответствующих уравнений реакций на доске).

Посмотрим на ребус. . С какой кислотой мы будем работать?

Одна из групп будет исследовать особые свойства муравьиной кислоты , выполнив № 7 ЛФР.

Ход практической работы и предполагаемые ответы учащихся – Приложение 5 .

Взаимодействие уксусной кислоты с металлами – видеоопыт.

А будут ли спирты взаимодействовать с карбоновыми кислотами? (Да).

Такие реакции называют реакциями этерификации .

Реакция этерификации – реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов в присутствии водоотнимающего средства.
В соответствии с механизмом протекания реакции этерификации при образовании сложного эфира от молекулы кислоты отщепляется гидроксильная группа, от молекулы спирта – атом водорода гидроксила:

Применение карбоновых кислот (слайды) .
– Подведем итоги:
– Что нового мы узнали на уроке? Чему научились? Что знаем?

(Краткие ответы учеников).

– Сформулируйте вывод о свойствах карбоновых кислот. (Карбоновые кислоты обладают свойствами неорганических кислот, проявляют специфические свойства).
Растворимые кислоты диссоциируют изменяют окраску индикатора, карбоновые кислоты взаимодействуют с активными металлами с выделением водорода, реагируют с основными и амфотерными оксидами, основаниями, солями более слабых кислот.

– Мы сегодня прошли путь от состава и строения веществ к предсказанию их свойств.

1. Сформулируйте определение понятию «карбоновые кислоты»?
2. В чем заключаются особенности классификации кислот?
3. Какие виды изомерии для них характерны?
4. В чем особенности номенклатуры карбоновых кислот?
5. С какими вещества взаимодействуют карбоновые кислоты?
6. Где находят применение карбоновые кислоты?
7. В пищевой промышленности уксусная кислота используется в качестве консерванта и регулятора кислотности под кодом Е-260. Напишите структурную формулу предыдущего гомолога этой кислоты, имеющего код Е-236. Назовите вещество по систематической и тривиальной номенклатуре.
8. Составьте уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с бромом на свету; гидрирование акриловой кислоты; пропионовой кислоты с метиловым спиртом.

Домашнее задание: §30, ЛФР № 13, 14, 15.

Список литературы

1. Габриелян О.С. Химия / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумова, С.А. Сладков. – М.: / Дрофа, 2011.
2. Карцова А.А. Химия без формул. – 3-е изд., перераб. – СПб.: Авалон, Азбука-классика, 2005.
3. Мартыненко Б.В. Химия: кислоты и основания: Пособие для учащихся 8-11 кл. общеобразоват. учреждений. – М.: просвещение, 2000.
4. Химия в школе, 2008, № 5-80.
5. Химия в школе, 2010, № 3-80.

1. Какие вещества называют предельными одноосновными карбоновыми кислотами?
Предельные одноосновные карбоновые кислоты – это органические соединения, молекулы которых содержат одну карбоксильную группу и насыщенный углеводородный радикал.

2. Рассмотрите переход количественных изменений в качественные на примере изменения физических свойств карбоновых кислот в гомологическом ряду.
С ростом молярной массы увеличивается температура плавления и кипения, растет плотность вещества. Первые девять представителей гомологического ряда – жидкости, с десятого и выше – твердые вещества.

3. Какие свойства являются общими для неорганических и карбоновых кислот? Подтвердите свой ответ уравнениями реакций.

4. В какие реакции могут вступать олеиновые и линолевые кислоты как непредельные органические соединения? Как называют эти реакции? Запишите их уравнения.

5. Структурную формулу муравьиной кислоты можно записать и таким образом . Следовательно, эта кислота будет являться веществом с двойственной функцией. Как можно назвать ее? Какую реакцию, характерную для других кислот, даст муравьиная кислота?

6. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

7. Какое вещество вызывает жалящее действие крапивы и стрекательных клеток медуз? Как снять боль от ожогов, вызванных выделениями этих организмов?
Жалящее действие вызвано муравьиной кислотой. Для уменьшения болевых ощущений место поражения необходимо обработать раствором соды для нейтрализации кислоты.

8. В уксусной кислоте растворили 250 г известняка, содержащего 20% примесей, и получили при этом 33,6 л (н.у.) углекислого газа. Какую объемную долю составляет выход углекислого газа от теоретически возможного?

9. Царица Клеопатра по совету придворного медика растворила в уксусе самую крупную из известных ювелирам жемчужину, а затем принимала полученный раствор в течение некоторого времени. Какую реакцию осуществила Клеопатра? Какое соединение она принимала?
Клеопатра осуществила реакцию взаимодействия уксусной кислоты и карбоната кальция. Именно из него состоят жемчужины. В результате получилась смесь из углекислого газа, ацетата кальция и воды. Пила она именно ацетат кальция.

10. На нейтрализацию 10,6 г смеси растворов муравьиной и уксусной кислот затратили 200 г 4%-ного раствора гидроксида натрия. Рассчитайте массовые доли кислот в исходной смеси.